Dekacykl skondesnowanych imidazolin

W. Szczepankiewicz, "Dekacykl skondesnowanych imidazolin", Teneochem.blogspot, 2024.01.30-1.

Elegancja struktur dekacyklicznych, które pokazałem poprzednio skłoniła mnie do poszukiwania ich analogów imidazolowych częściowo nasyconych. Efektem tych poszukiwań jest struktura przedstawiona poniżej (Rys. 1) zoptymalizowana na poziomie DFT (B3LYP/def2-SVP/hess-plus):

Rys. 1. Makrocykliczna dekaimidazolina

Atomy wodoru tworzą charakterystyczne "nóżki" przy wewnętrznym pierścieniu cząsteczki. Odległość (średnica liczona pomiędzy środkami atomów) pomiędzy atomami C– – –N wewnętrznego kręgu wynosi 4.4 Å. Natomiast średnica liczona pomiędzy zewnętrznymi atomami azotu wynosi 7.93Å. Całość cząsteczki przypomina nieco kaliksareny ze względu na nieckowaty kształt.

Ułożenie atomów wodoru zasugerowało mi możliwość "podwojenia" cząsteczki przez usunięcie atomów wodoru i utworzenie wiązań C-C z takim samym fragmentem pozbawionym atomów wodoru. Rzeczywiście powstała cząsteczka jest stabilna na poziomie półempirycznym (MOPAC22/PM7/hess-plus) jej animację pokazałem na rys. 2:

Rys. 2. Skondensowana cząsteczka z rys. 1 o wzorze sumarycznym C₃₀N₃₀.

Mostki łączące oba skrzydła cząsteczki mają postać podstawionych i skondensowanych piperazyn w postać paska. To ustawienie fragmentów cząsteczki sugeruje dalsze jej modyfikacje poprzez pewne uproszczenia struktury.