Karbomer pentalenu

 W. Szczepankiewicz, "Karbomer pentalenu", Teneochem.blogspot, 2024.02.23.

Pentalen jest znanym związkiem o charakterze antyaromatycznym (według reguły Hückla). Zaciekawiło mnie, czy jego C2-karbomer może mieć podobne właściwości. W tym celu wykonałem obliczenia geometrii karbomeru pentalenu C₂₆H₆ (Rys. 1):

Rys. 1. Karbomer pentalenu

Związek ten zoptymalizowany na poziomie HF (def2-SVP/hess-plus) jest płaski. Oznacza to, że kąty dwuścienne z osiami na mostkowych atomach węgla i skrzydłami na przymostkowych atomach węgla wynoszą średnio około 179.2° blisko 180°. Jednakże długości wiązań w jednym z pierścieni nie są jednakowe (Rys. 2):

Rys. 2. Długości wiązań C-C (bez uwzględnienia ich formalnej krotności) w karbo-pentalenie

Wiązania między środkowymi atomami węgla w łańcuchach mają charakter wiązań potrójnych natomiast pozostałe raczej są podwójne. Zatem wzór Lewisa z rys. 1. nie jest do końca adekwatny. Wydaje się jednak, że związek ten może mieć charakter aromatyczny, gdyż liczba elektronów pi wynosi 26, co jest zgodne z reguła Hückla 4n + 2. Oczywiście o aromatyczności tego związku mogłaby rozstrzygnąć jego synteza i sprawdzenie kierunku jego reakcji z odczynnikami elektrofilowymi, jak to ma w wypadku benzenu i innych związków określanych jako aromatyczne.