Makrocykl-benzenowo-furanowy

 W. Szczepankiewicz, "Makrocykl-benzenowo-furanowy", Teneochem.blogspot, 2024,03.20.

Zaciekawiło mnie, jak jest (i czy jest) różnica pomiędzy optymalizacją za pomocą mechaniki molekularnej a podobnym procesem na poziomie wyższym (tu półempirycznym). Do eksperymentu wybrałem cząsteczkę składającą się naprzemiennie ze skondensowanych pierścieni benzenowych oraz furanowych. Za pomocą programu ChemSketch2023 narysowałem tę hipotetyczną molekułę, a potem poddałem procesowi optymalizacji MM z wykorzystaniem odpowiednich poleceń tego programu. Wynikiem tych działań jest cząsteczka przedstawiona na rys. 1:

Rys. 1. Cząsteczka makrocyklu

Powyższy schemat pokazuje, że mechanika molekularna daje cząsteczkę niemal płaską. Obecność pierścieni pięcioczłonowych powinna spowodować wygięcie cząsteczki. Jednak tak się nie dzieje. Raczej dochodzi do deformacji skondensowanych pierścieni benzenowych.

Geometria pokazanej powyżej struktury została zastosowana jako układ startowy do optymalizacji na poziomie półempirycznym (Orca4.2.1/ PM3/ hess-plus). Wynik tej optymalizacji pokazał, że rzeczywiście cząsteczka przyjmuje kształt siodła (Rys. 2):

Rys. 2. Badana cząsteczka w widoku sfer VdW zoptymalizowana na poziomie półempirycznym

Uzyskany wynik pokazuje, że wynik optymalizacji geometrii za pomocą MM może być daleki od podobnego uzyskanego na wyższych poziomach obliczeń (na poziomach kwantowo-mechanicznych).